1987: James Brennan (Jesse Eisenberg) hat gerade das College abgeschlossen, eine Kurzzeitbeziehung hinter sich, ist weiterhin Jungfrau und freut sich daher auf den anstehenden Sommertrip mit seinen Freunden ins freizügige Europa. Doch als sein Vater (Jack Gilpin) versetzt
wird und nun weitaus weniger verdient, fällt nicht nur die schon versprochene Reise flach - um sich sein Wunschstudium an der renommierten Columbia University finanzieren zu können, ist James zudem gezwungen, den Sommer in seinem Heimatkaff zu verbringen und sich einen Ferienjob
zu suchen. Nach einigem Suchen findet er eine Anstellung im lokalen Freizeitpark "Adventureland" und darf sich fortan mit schlecht gelaunten Gästen, seinen spinnerten Chefs (Bill Hader, Kristen Wiig) und seinen nicht weniger sonderbaren Kollegen herumschlagen. Einer der
wenigen Lichtblicke des Jobs ist die rebellische, ebenfalls im Park arbeitende Em (Kristen Stewart), für die James schnell Gefühle entwickelt. Doch Em steckt heimlich in einer Beziehung mit dem älteren Mike (Ryan Reynolds), dem Hausmeister und Frauenschwarm des Parks...