Zack ist ein Gewinner-Typ und Schwarm aller Mädchen: attraktiv, charmant, erfolgreich. Als ihn seine schöne Freundin Taylor verläßt, geht er mit seinem Freund Dean eine Wette ein. Zack glaubt, daß er jedes häßliche Entlein an der Schule zur Königin des Abschlußballs küren kann. Die Wahl fällt auf die verschrobene Laney, eine Außenseiterin, die sich mehr für avantgardistische Kunst als für wilde Parties interessiert. Nach anfänglichen Schwierigkeiten verläuft alles nach Zacks Plan. Doch als er merkt, was sich hinter Laneys verschlossener Fassade verbirgt, kommt er ins Strudeln... und seine Wette ihm fast in die Quere.

An seiner High-School gilt Adonis Zack (Freddie Prinze, Jr.) als Märchenprinz. Doch als sich seine Traumfee, die bewunderte Schul-Diva Taylor (Jodie Lyn O'Keefe), als Hexe zeigt und ihn für einen anderen aus Bett und Gedanken verbannt, läßt sich der öffentlich Gedemütigte auf eine perfide Wette ein. Binnen sechs Wochen, bis zum Abschlußball, will er die unattraktive und verschrobene Laney (Rachael Leigh Cook) zur Prom-Queen machen, der populärsten Frau der Abschlußfete. Doch je näher das Datum rückt, desto weiter entfernt sich Zack von seinen ursprünglichen Motiven. Denn als sein Charme den Panzer Laneys aufzubrechen beginnt, zeigt sich ihm nicht nur eine schöne, verwandte Seele, sondern auch ein Mädchen, das seine Attraktivität bisher hinter dicken Brillengläsern und unter muffigen Klamotten verbarg. Aus dem anfänglichen Eroberungsspiel ist Ernst, ist Liebe geworden. Doch als Laney von der Wette Wind bekommt, wendet sich das Blatt und plötzlich ist Zack erneut in der schmerzhaften Rolle des Verlierers ...

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