Auf wohl kaum jemanden sonst trifft die Bezeichnung "ewiger Junggeselle" so zu, wie auf Don Johnston (Bill Murray). Mittlerweile schon etwas in die Jahre gekommen, steht er auch jetzt gerade mal wieder allein da. Seine erheblich jüngere Freundin Sherry (Julie Delpy) hat ihn soeben verlassen, weil er sich einfach nicht auf eine Beziehung festlegen will. Während Don in Selbstmitleid versinkt und seinen verflossenen Lieben nachtrauert, erreicht ihn ein mysteriöser Brief. Eine seiner ehemaligen Geliebten teilt ihm mit, dass er einen inzwischen 19-jährigen Sohn habe, der bereits auf der Suche nach seinem Erzeuger sei. Da der Brief keinen Absender trägt, will Don der Sache nun selbst auf den Grund gehen. Sein bester Freund und Nachbar Winston (Jeffrey Wright), ein begeisterter Hobby-Detektiv, ist sofort Feuer und Flamme für den Plan, die geheimnisvolle Ex und angebliche Mutter seines Kindes aufzuspüren. Gemeinsam suchen sie nach Hinweisen in der Vergangenheit, aber um die Wahrheit herauszufinden, bleibt Don eine abenteuerliche Reise quer durch die amerikanischen Vorstädte nicht erspart. Bei seinen unangemeldeten Besuchen bei den unterschiedlichsten Frauen seines Lebens (u.a. Jessica Lange, Sharon Stone und Tilda Swinton) erlebt Don so einige Überrauschungen und sieht sich bald nicht nur mit seiner Vergangenheit sondern auch mit seiner eigenen Zukunft konfrontiert...

Der Tag fängt gar nicht gut an für Don Johnston (Bill Murray). Erst wird er von seiner sehr viel jüngeren Freundin Sherry (Julie Delpy) verlassen, dann flattert auch noch ein rosafarbener Brief ins Haus. Keine Liebesbotschaft, sondern eine späte Quittung für eine frühere Liaison des ergrauten Don Juan: Er hat einen inzwischen 19-jährigen Sohn, der ihn vielleicht in Kürze aufsuchen werde, droht die anonyme Schreiberin. Doch wer ist die Mutter? Ginge es allein nach Don - er würde weiter sein Sofa hüten und die Dinge auf sich zukommen lassen. Aber sein Nachbar Winston (Jeffrey Wright) kann die lethargische Couchpotato zu detektivischen Nachforschungen überreden. Und so startet Don eher widerwillig und mit rosa Blumen bewaffnet eine aberwitzige Reise in die Vergangenheit. Vier Frauen in vier verschiedenen Städten kommen als Mutter des unbekannten Sohnes in Betracht.